Že leto dni kasneje je Olimpija v vitrino shranila novo lovoriko. 30. maja 2019 so se zmaji pod vodstvom trenerja Safeta Hadžića v finalu pokala v Celju pomerili z Mariborom in ga po odlični predstavi ter dveh zadetkih Stefana Savića premagali z 2:1. Maja 2021 se je Olimpija spet veselila zmage v pokalnem tekmovanju. Trener Goran Stanković je zmaje na Bonifiki v Kopru popeljal slavja nad Celjem, za Olimpijo sta ob zmagi 2:1 zadetka zabila Đorđe Ivanović in Nik Kapun. 

Nov pomemben mejnik v zgodovini kluba se je zgodil jeseni 2021, ko se je po šestih letih na čelu kluba od Olimpije poslovil Milan Mandarić. Ta je klub prodal nemškemu poslovnežu Adamu Deliusu, ki je v Ljubljano prišel z jasnim ciljem: Olimpijo tako v rezultatskem kot predvsem v organizacijskem vidiku spraviti še na neprimerno višjo raven.