Leta 2002 je vodenje kluba prevzel poslovnež Jurij Schollmayer in za Bežigrad privabil zveneča imena. Trener je postal Branko Oblak, na igrišču pa je igro vodil hrvaški zvezdnik Robert Prosinečki, v Olimpijo pa sta se vrnila tudi Mladen Rudonja in v zimskem prestopnem roku Miran Pavlin. Kljub denarju in razmeroma dobrim pogojem pa Olimpija tudi tokrat ni osvojila državnega prvenstva, bila pa je uspešna v pokalnem tekmovanju.

V sezoni 2003/2004 je namesto Oblaka trenerski stolček prevzel Suad Beširević, ki je ekipo vodil na evropskih preizkušnjah – najbolj odmevne so bile dobre predstave proti angleškemu velikanu Liverpool. Olimpija v državnem prvenstvu tisto sezono osvojila drugo mesto (le za točko zaostala za Gorico). Vendar je bil uspeh le blažilo za hudo usodo, ki jih je doletela po koncu sezone. Zaradi različnih težav in sodnih sporov so iz kluba postopoma odhajali sponzorji, na koncu pa je Olimpijo zapustil tudi Schollmayer. Sledilo je najbolj črno obdobje v zgodovini kluba.  

Leta 2004 se je po dolgem zavlačevanju le sestala t.i. krizna skupščina, na kateri je stara uprava z novimi obljubami dobila nov mandat. Vendar pa denarja še naprej ni bilo in prišlo je do razpada ekipe, nogometaši so odhajali, vodstvo pa je iz vseh vetrov sestavilo moštvo za drugi del sezone.  Zapletlo se je tudi zaradi neoddanih vlog za licenciranje, kar bi bodočim naslednikom nudilo kanček upanja za tekmovanje na najvišji ravni NZS. Zaradi vseh formalnih napak in sporov se je saga o prenehanju društva končala šele decembra 2008, dolgo po tem, ko je ideja o nogometni Olimpiji ponovno vzklila in na površje dvignila novo Olimpijo.