V sedmem krogu je doživela tudi svoj prvi poraz proti ekipi Živila Naklo in z le osmimi točkami zasedala skromno sedmo meto. Po koncu zimskega dela je Olimpija končala na drugem mestu, tri točke za Mariborom, zatem pa je sledilo sanjsko pomladno obdobje. Olimpija je nanizala 11 zaporednih zmag in 6. maja pred 7.000 gledalci premagala večnega rivala iz Maribora z 2:0 ter na koncu, 21. 6. 1992, dvignila pokal za prvi naslov državnih prvakov v zgodovini samostojne Slovenije.

Naslednje tri sezone je Olimpija kraljevala v državnem prvenstvu in relativno gladko osvojila še tri naslove državnega prva. V sezoni 1994/95 je bila v pokalu UEFA zelo odmevna zmaga Olimpije nad Levskim iz Sofije, saj je za slednjega igralo kar 7 reprezentantov Bolgarije, ki je na predhodnem svetovnem prvenstvu osvojila četrto mesto. V sezoni 1995/96 je morala Olimpija prvič priznati premoč drugemu klubu.

Liga je bila takrat zmanjšana na 10 klubov, Olimpija pa je po zelo slabem začetku in veliko boljšem drugem delu na koncu prvo mesto morala prepustiti Gorici. Kljub temu je osvojila pokal in se naslednje leto kot prvi slovenski klub v evropskem pokalu pokalnih zmagovalcev uvrstila med 16 najboljših. Zmaji so najprej po streljanju enajstmetrovk (1:0, 0:1) izločili bolgarski Levski iz Sofije in kasneje zaradi doseženega gola v gosteh (1:1, 0:0) še danski Aarhus. Kasneje je bil od Olimpije boljši grški AEK iz Aten, ki je napredoval s skupnim rezultatom 6:0.