Poleti 2022 je v klub prišel španski trener Albert Riera. Pod njegovim vodstvom je Olimpija rezultatsko vidno hitro napredovala. Evropsko sezono je Olimpija sicer končala v drugem krogu kvalifikacij za UEFA Evropsko konferenčno ligo (UECL), a je na domačem prizorišču klub sezono sklenil z osvojitvijo “dvojne krone”: osvojil je naslov državnega prvaka in slovenski pokal!

To je bil največji uspeh kluba po sezoni 2017/18, ko je dvojno krono osvojil Igor Bišćan. Olimpija je takrat igrala atraktiven in organiziran nogomet, ki je navdušil slovensko nogometno javnost.

Na začetku sezone 2023/24 je trenersko vlogo prevzel Portugalec João Henriques. Njegov največji dosežek je bil zgodovinski preboj Olimpije v skupinski del UEFA Evropske konferenčne lige. Po zmagi nad latvijsko Valmiero in nepozabnem dvoboju z Ludogorcem, ki ga je odločil kapetan Timi Max Elšnik v 92. minuti, je Olimpija prvič v svoji zgodovini nastopila v evropskem skupinskem delu tekmovanja!

V skupini se je pomerila z Lillem, Klaksvíkom in Slovanom Bratislava ter zasedla končno 3. mesto. Po slabših rezultatih na domačem prizorišču je Henriquesa oktobra 2023 zamenjal Ljubljančan Zoran Zeljković, ki je vodil ekipo do konca sezone. Olimpija je v prvenstvu zasedla 3. mesto, a evropski nastopi so klubu prinesli največji mednarodni uspeh do tedaj.